Điểm khác nhau giữa chất Pyridinium ion và chất Natri hydrua

Pyridinium ion có công thức [C5H5NH] +. Nó là axit liên hợp của pyridin. Nhiều cation liên quan được biết đến liên quan đến các pyridin được thay thế, như picolines, lutidines, collidine. Chúng được điều chế bằng cách xử lý pyridine với axit. Vì pyridin thường được sử dụng làm bazơ hữu cơ trong các phản ứng hóa học, nên muối pyridinium được tạo ra trong nhiều phản ứng axit-bazơ. Các muối của nó thường không hòa tan trong dung môi hữu cơ, vì vậy sự kết tủa là một dấu hiệu cho thấy sự tiến triển của phản ứng. Ion pyridinium cũng đóng một vai trò trong quá trình acyl hóa Friedel-Crafts. Khi pyridin có mặt, nó tạo thành một phức hợp với ion acylium electrophin, khiến nó phản ứng mạnh hơn. Các cation pyridinium có mùi thơm, được xác định thông qua quy tắc Hückel. Chúng đẳng điện tử với benzen.

Ba zơ mạnh NaH là một bazơ với ứng dụng rộng trong hóa hữu cơ[3]. Nó là một tác nhân khử proton thậm chí đối với cả các axít Brønsted yếu để tạo ra các dẫn xuất của natri. Các chất nền "dễ" chứa các liên kết O-H, N-H, S-H, bao gồm rượu, phenol, pyrazol, thiol. NaH đáng chú ý nhất ở chỗ nó tham gia vào khử proton của các axít cacbon như 1,3-dicacbonyl và các chất tương tự như malonic este. Các dẫn xuất của natri được tạo thành có thể được ankyl hóa. NaH được sử dụng rộng rãi để thúc đẩy các phản ứng ngưng tụ của các hợp chất cacbonyl thông qua ngưng tụ Dieckmann, ngưng tụ Stobbe, ngưng tụ Darzens, ngưng tụ Claisen. Các axít cacbon khác dễ bị NaH khử proton bao gồm các muối sulfoni và DMSO. NaH cũng được sử dụng để sản xuất các ylit lưu huỳnh, là các chất được dùng để chuyển hóa các xeton thành các epoxit. Chất khử NaH khử một số nhóm hợp chất vô cơ nhất định, nhưng phản ứng tương tự vẫn chưa rõ trong hóa hữu cơ. Đáng chú ý là triflorua bo phản ứng với nó để tạo ra diboran:[1] 6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF Các liên kết Si-Si và S-S trong các disilan và disulfua cũng bị khử. Chất làm khô Do phản ứng nhanh và không thuận nghịch của nó với nước, NaH có thể được sử dụng để làm khô một số dung môi hữu cơ. Các chất làm khô dạng hiđrua khác cũng được sử dụng rộng rãi, chẳng hạn hiđrua canxi.