Tìm kiếm khái niệm hóa học

Hãy nhập vào khái niệm bất kỳ để bắt đầu tìm kiếm

Xicloankan | Khái niệm hoá học

Xicloankan là những hidrocacbon no mạch vòng. Phân tử xicloankan có thể có một vòng hoặc nhiều vòng. Tuy là hidrocacbon no nhưng thành phần phân tử của xicloankan thì cứ mỗi khi có một vòng lại giảm đi 2 nguyên tử H so với ankan có cùng số nguyên tử cacbon. Xicloankan có một vòng gọi là monoxicloankan hoặc xiclan. Công thức chung của xiclan là CnH2n (n lớn hơn hoặc 3). Các xicloankan có từ 2 vòng trở lên gọi chung là polixicloankan.


1. Tính chất vật lí thông thường

Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các xiclan biến đổi theo quy luật, nhìn chung tăng theo số nguyên tử C trong phân tử. Điểm đặc biệt là nhiệt độ sôi và nhất là nhiệt độ nóng chảy của chúng cao hơn nhiều so với ankan tương ứng (cùng số nguyên tử C). Sở dĩ như vậy là vì phân tử xiclan có hình dạng gọn gàng hơn nên sắp xếp được khít khao hơn làm cho lựt hút Van de Van giữa các phân tử lớn hơn.

Nhiệt độ nóng chảy cao bất thường của xiclohexan, của cuban và pentaprisman cũng là do hình dạng gọn gàng của chúng gây nên.

Các xiclan và các xicloankan nói chung đều nhẹ hơn nước, và đều nặng hơn các ankan có cùng số nguyên tử C. Điều đó chứng tỏ khoảng cách trung bình giữa các phân tử xicloankan nhỏ hơn so với ankan.

Tính tan của xicloankan tương tự tính tan của ankan. Xicloankan thuộc loại lipophin (ưa dầu mỡ) và hidrophobic (kị nước), chúng hòa tan các hợp chất mạch vòng tốt hơn so với ankan.

2. Tính chất hóa học

Xicloankan và ankan đều là hidrocacbon no, vì thế tính chất hóa học của chúng tương tự nhau. Chẳng hạn, xicloankan cũng bị halogen hóa, nitro hóa và sunfoclo hóa trong những điều kiện giống như ankan.

a. Phản ứng cộng mở vòng 3,4 cạnh

Xiclopropan tham gia phản ứng cộng giống như anken, khi đó vòng bị mở ra thành hợp chất mạch hở:

hinh-anh-xicloankan-197-0

Xiclobutan có phản ứng cộng chỉ với H2 ở nhiệt độ cao hơn so với xiclopropan

hinh-anh-xicloankan-197-1

Các vòng từ 5 cạnh trở lên không có những phản ứng cộng như trên, chúng chỉ bị hidro hóa mở vòng ở nhiệt độ cao (>500oC) khi có mặt xúc tác (trong những quá trình hidrocracking).

b. Phản ứng nhiệt phân

Ở nhiệt độ cao (>500oC) và có mặt xúc tác (Pt, Ni...) xicloankan bị dehidro hóa thành hidrocacbon thơm. Phản ứng này được sử dụng trong phương pháp refoming nhằm tăng chỉ số octan của xăng hoặc để sản xuất hidrocacbon thơm như benzen, toluen và xilen.

hinh-anh-xicloankan-197-2

Khi có nhôm clorua hoặc bromua xúc tác, xiclopropan bị đồng phân hóa thành propen, các xicloankan khác đồng phân hóa thành vòng 6 cạnh bền hơn

hinh-anh-xicloankan-197-3c. Phản ứng oxi hóa

Các xicloankan cháy hoàn toàn tạo thành CO2, H2O và tỏa nhiệt

hinh-anh-xicloankan-197-4

3. Ứng dụng

Hidrocacbon naphtenic là thành phần rất quan trọng trong nhiên liệu động cơ và dầu nhờn. Các monoxicloankan mạch nhánh ngắn do có chỉ số octan cao hơn n-ankan nên làm tăng chất lượng của xăng. Các monoxicloankan với mạch nhánh dài (Do khó bị đông đặc hơn) nên giữ được tính linh động của nhiên liệu ở nhiệt độ thấp. Chúng có độ nhớt cao và ít bị thay đổi theo nhiệt độ, vì vậy được dùng để sản xuất dầu nhờn. 

Xicloankan có trong dầu mỏ là nguồn nguyên liệu quý cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ. Chẳng hạn, xiclohexen tách từ phân đoạn sôi 60-90oC, hoặc thu được nhờ đồng phân hóa mrtylxiclopentan được dùng làm nguyên liệu sản xuất 2 loại tơ poliamit quan trọng là nilon 6 và nilon 6,6

hinh-anh-xicloankan-197-5

Xiclohexen và đồng đẳng được dùng để sản xuất benzen, toluen, xilen. Ngoài ra xiclohexen và decalin còn được dùng làm dung môi cho những chất ít phân cực.

4. Điều chế

a. Trong công nghiệp

Xicloankan có trong dầu mỏ (từ 30-60%) dưới dạng vòng 5 hoặc 6 cạnh với các mạch nhánh từ 1 đến hàng chục nguyên tử C, ngoài ra còn có các polixicloankan 2,3,4 hoặc 5 vòng. Chúng được gọi chung là hidrocacbon naphtenic hay naphten. Nhiều xicloankan được tách biệt từ dầu mỏ trước khi tổng hợp được chúng. Thí dụ: một số ankylxiclohexan tách được vào năm 1800, một số ankylxiclopentan tách được vào nawm1801... adamantan vào năm 1933. Khi chưng cất dầu mỏ, người ta thu được nhiều xicloankan vòng 5,6 cạnh ở phân đoạn sôi 60-90oC. Từ phân đoạn này, tinh cất tiếp theo có thể thu được xiclohexan, metylxiclopentan.. dùng trong công nghiệp.

b. Trong phòng thí nghiệm

Để điều chế xicloankan, thông thường người ta dùng phản ứng đóng vòng các hợp chất không vòng như: 

Đóng vòng dẫn xuất dihalogen bằng Na, Zn 

hinh-anh-xicloankan-197-6

Phản ứng cho hiệu suất tốt khi n = 5,6 ; hiệu suất thấp khi n = 3, 4, ; rất thấp khi n>6

 

 

Total rating:

Rating: / 5 star

Các khái niệm hoá học liên quan

Liên kết Van der Waals

Liên kết Van der Waals là một liên kết yếu giữa các phân tử, có bản chất tĩnh điện, được đảm bảo bởi lực hút giữa các lưỡng cực hoặc lưỡng cực cảm ứng. Liên kết Van der Waals thường được gọi là lực hút Van der Waals. Lực liên kết Van der Waals ở các hợp chất hữu cơ gồm 3 loại: lực tương tác lưỡng cực - lưỡng cực; lực tương tác lưỡng cực - lưỡng cực cảm ứng và lực tương tác lưỡng cực cảm ứng - lưỡng cực cảm ứng.

View more

bari hydroxit

Bari hydroxit là hợp chất hóa học với công thức hóa học Ba(OH)2(H2O)x. Chất ngậm nước đơn (x =1) được biết đến với tên baryta, là một trong những hợp chất chính của bari. Hạt monohydrat trắng này là dạng thương mại chính của bari hydroxit.

View more

Năng lượng ion hóa

Năng lượng Ion hóa I là năng lượng cần tiêu tốn để tách một electron ra khỏi nguyên tử ở thể khí không bị kích thích. Năng lượng ion hóa là đại lượng đặc trưng cho khả năng nhường electron của nguyên tử, nghĩa là đặc trưng cho tính kim loại của nguyên tố. I càng nhỏ nguyên tử càng dễ nhường electron, do đó tính kim loại và tính khử của nguyên tố càng mạnh.

View more

Cân bằng hóa học

Trong phản ứng hóa học, khái niệm cân bằng hóa học dùng để chỉ trạng thái của phản ứng thuận nghịch mà tại đó tốc độ phản ứng thuận bằng tốc độ phản ứng nghịch. Ở trạng thái cân bằng, không phải là phản ứng dừng lại mà phản ứng thuận và phản ứng nghịch vẫn diễn ra nhưng với tốc độ bằng nhau. Điều này có nghĩa là trong một đơn vị thời gian: nồng độ các chất phản ứng giảm đi bao nhiêu theo chiều thuận lại được tạo ra bấy nhiêu theo phản ứng nghịch. Do đó, cân bằng hóa học là cân bằng động.

View more
Xem tất cả khái niệm hoá học

Interesting facts about chemistry you may not know

Interesting facts about hydrogen - the lightest element in the periodic table.

Hydrogen is the first element in the periodic system table. Hydrogen is known to be the lightest of all, the most abundant in the Universe, the essential element for life

View more

Interesting facts about helium

Helium is the first rare gas element in the periodic system table. In the Universe, it ranks second in abundance after elemental hydrogen.

View more

Interesting facts about lithium

Lithium is the alkali metal element, located in the third cell in the periodic table system. Lithium is the lightest of all solid metals and can cut a knife.

View more

Interesting Facts About Beryllium

Beryllium is the lightest alkaline earth metal. Beryllium is found in precious stones such as emeralds and aquamarine. Beryllium and its compounds are both carcinogenic.

View more

Interesting Facts About Carbon

Carbon is the non-metallic element in the sixth cell in the periodic system table. Carbon is one of the most important elements in all life, it is also known as the back.

View more