Phản ứng thế | Khái niệm hoá học

Trong hóa hữu cơ và hóa vô cơ, phản ứng thế thân hạch, hay còn gọi là phản ứng thế nucleophile, là một loại phản ứng cơ bản trong đó các tác nhân thân hạch (tiếng Anh: nucleophille; ký hiệu Nuc:) liên kết hoặc tấn công các nguyên tử hoặc phân tử có điện tích hay phân cực dương một cách có chọn lọc. Trong quá trình này, tác nhân thân hạch sẽ thế chỗ cho tác nhân thân hạch yếu hơn. Khi tác nhân thân hạch yếu hơn tách ra khỏi một nguyên tử hay phân tử và trở thành nhóm xuất (ký hiệu: LG), nguyên tử hoặc phân tử đó sẽ mang điện tích hoặc phân cực dương sẽ trở thành nhóm electrophile. Nhóm thực thể phân tử bao gồm nhóm electrophile và nhóm xuất thường được gọi chung là chất nền.

Với R-LG là chất nền, dạng tổng quát của loại phản ứng này có thể được viết như sau:

Nuc: + R-LG → R-Nuc + LG:

Cặp electron (:) từ tác nhân thân hạch tấn công chất nền để tạo nên một liên kết cộng hóa trị mới Nuc-R-LG. Điện tích ban đầu được phục hồi khi nhóm xuất (LG) tách khỏi phân tử mang theo một cặp electron, và sản phẩm chính sẽ là R-Nuc. Trong những phản ứng như thế này, tác nhân thân hạch sẽ mang điện tích trung tính hoặc có phân cực âm, và chất nền thường sẽ trung tính hoặc mang phân cực dương.

Một ví dụ điển hình của phản ứng thế thân hach là phản ứng thủy phân của ankyl bromua (ký hiệu: R-Br) trong điều kiện kiềm. Trong phản ứng này, nhóm thân hạch sẽ là gốc kiềm OH− và nhóm xuất sẽ là Br−.

R-Br + OH− → R-OH + Br−

Các phản ứng thế thân hạch được sử dụng rất phổ biến trong hóa học hữu cơ. Loại phản ứng này có thể được phân loại dựa vào thành phần tham gia phản ứng. Phản ứng thế thân hạch thường xảy ra ở 1 nguyên tử cacbon của 1 hợp chất no không vòng. Tuy nhiên, trong một số trường hợp, phản ứng này có thể xảy ra ở 1 nguyên tố cacbon của một hợp chất vòng hoặc ở các trung tâm cacbon của một hợp chất không no.